张飞字益德，涿郡人。年少的时候和关羽一起在刘备手下做事。关羽比张飞大几岁，张飞把关羽当做兄长看待。刘备跟随曹操一起击败吕布之后，曹操任命张飞为中郎将。刘备背弃曹操投奔袁绍、刘表。刘表死后，曹操到荆州，刘备向江南撤退。曹操军队追击，一日一夜后追到了当阳长阪。

刘备听说曹操军队即将追上，抛弃了妻子和孩子，快速逃跑，命令张飞率领二十名骑兵断后。

张飞凭借一条河水，破坏了桥梁，瞪着眼睛，拿着长矛，大喊，我是张益德，过来决一死战。

敌人没有敢上前决斗的人，保证了刘备的逃脱。

刘备平定了江南岸的各郡之后，任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后来又转任到南郡。

刘备在益州时，回头攻打刘璋，张飞和诸葛亮顺着水陆逆流而上，分别攻打各郡县。到达江州的时候，击败了巴郡太守严颜，并将其生擒。

张飞大声问，我们的大军攻打过来，你们为什么不投降而胆敢迎战？

严颜说，你们没有信义，侵略、夺取我们的州郡，我们这里只有断头的将军，没有投降的将军。

张飞很生气，命令手下把严颜带出去斩首，严颜神色不变，说，砍头就砍头呗，你生什么气啊！

张飞对他很赞许，就释放了他，并任用他担任自己的幕僚。

张飞经过的地方都被他攻克，于刘备会师于成都。

平定益州后，刘备赏赐诸葛亮、法正、张飞和关羽各五百斤金，一千斤银，五千万钱和一千匹锦。

其余的将领都赏赐了不同数目的奖励，任命张飞为巴西太守。曹操击败张鲁，留下夏侯渊、张郃防守汉川。

张郃又率领军队到巴西，想把这里的人迁徙到汉中，于是进军宕渠、蒙头、荡石，与张飞相拒五十多天。

张飞率领精兵一万多人从其它的道路邀张郃军交战，由于山路狭窄，前后不能救应，所以张飞击败了张郃。

张郃放弃马缘山，只与身边的十多人退了出去，率领军队返回南郑，巴西的领土得以保全。

刘备称汉中王，任命张飞为右将军、假节。章武元年，提升为车骑将军，领司隶校尉，封为西乡侯。任命的公文是这样写的：“朕承天序，嗣奉洪业，除残靖乱，未烛厥理。

今寇虏作害，民被荼毒，思汉之士，延颈鹤望。

朕用怛然，坐不安席，食不甘味，整军诰誓，将行天罚。以君忠毅，侔踪召、虎，名宣遐迩，故特显命，高墉进爵，兼司于京。

其诞将天威，柔服以德，伐叛以刑，称朕意焉。《诗》不云乎，‘匪疚匪棘，王国来极。肇敏戎功，用锡尔祉’。可不勉欤！”

先前，张飞雄壮威猛，比关羽稍差。

魏的谋臣程昱等人都称关羽、张飞可以敌万人。

关羽善待士卒，但是面对名士却十分倨傲，张飞崇敬有才能的名人而对部下十分粗暴。

刘备经常告戒张飞，你用刑和杀人过于严厉，又经常鞭打部下，且对这些部下继续使用，让他们留在你的身边，这种做法会引起祸端。

张飞没有听取这个意见。

刘备起兵攻打东吴，张飞应率领万人，从阆中而行，与刘备会师江州。出发前，张飞手下的将领张达和范疆将张飞杀死，拿着张飞的头顺水而下，投降孙权。